I Sheriff of Nottingham vil spillere ikke bare kunne oppleve Nottingham som en kjøpmann av byen, men hver tur vil en spiller gå inn i skoene til Sheriffen selv. Spillere erklærer varer de ønsker å ta med inn i byen, varer som er lagret i hemmelighet i burlapsekken deres. Lensmannen må da avgjøre hvem som kommer inn i byen med varene sine, hvem som blir inspisert og hvem som kan få varene beslaglagt!